新型苯甲酰吡唑类除草剂—吡唑喹草酯
吡唑喹草酯是华中师范大学和辽宁先达农业科学有限公司联合研发的喹唑啉二酮结构的苯甲酰吡唑类除草剂。
1. 产品介绍
英文名称：pyraquinate （P）
中文名称：吡唑喹草酯
分子式：C27H28ClN5O5
CAS 登录号：2378093-62-8
结构式：
2. 作用机理
吡唑喹草酯属于苯甲酰吡唑类除草剂，它通过抑制植物体内一种叫做 HPPD 的关键酶。这个酶负责调控植物光合作用所需的必要物质。一旦被抑制，杂草的叶片就会白化、枯萎，最终彻底死亡。
更巧妙的是，它对水稻十分安全，且与现有除草剂没有交互抗性——这意味着，即使对那些已经“身经百战”的抗性杂草，它依然能发挥出色的效果。
3. 合成路线
这样一款结构精巧的分子，如何在实验室里被一步步构建出来？ChemAIRS为其设计了多条不同的合成路线，每条路线都体现了逆合成分析的智慧：从最终的目标分子倒推回去，思考如何用更简单、易得的原料一步步搭建出来。
路线一
这条路线从一个带有胺基的芳基羧酸原料出发。关键步骤包括：用固体光气完成分子内环化，构建起分子的核心骨架；随后通过 Ullmann 缩合和 Negishi 偶联等反应，将不同的芳香环片段精准地拼接在一起。整个过程的难点与亮点在于一个关键中间体的构建。
路线二
如果改变官能团的引入顺序会怎样？路线二尝试了不同的策略：先将芳基羧酸甲酯化，再进行胺基烷基化、溴代和分子内环化。随后，通过 Chan-Lam 偶联反应引入硼酸片段。这种顺序的调整，有时能巧妙地避开某些反应条件不兼容的问题，为合成提供更高的灵活性。
路线三
这条路线采用了分子砌块的思路。先分别制备好特定的芳香环片段，然后通过 SNAr 取代反应将它们连接起来，再进行分子内关环形成核心的嘧啶酰胺结构。最后，通过制备金属试剂与韦伯酰胺中间体反应，构建起关键的酮结构。这种模块化的方法，逻辑清晰，每一步的可行性都较高。
路线四
通过原料1a（胺基羧酸原料）经甲酯化反应，芳基溴代后与芳基异氰酸酯反应制备嘧啶啉环中间体。另一边，通过氧化、酰胺化、成醚等几步简单的转化，制备出另一个重要的偶联片段。最后，通过溴锂交换和与韦伯酰胺的反应，将两部分连接起来。这条路线步骤采用分子砌块和分子内关环策略，合成的可行性较高。
这四条路线，每条都体现了在合成设计上的巧妙构思：如何选择最易得的原料？如何安排最合理的反应顺序？如何确保各个官能团在反应中互不干扰？最终，这些合成策略使得吡唑喹草酯能够从实验室走向工厂，再走向广阔的稻田。
目前，5% 的吡唑喹草酯可分散油悬浮剂已经在国内获得登记。在水稻 3 叶期、杂草 2-3 叶期时，每亩使用150-200 mg，兑水 20-35 kg 进行茎叶喷雾，就能有效防治一年生禾本科杂草.作为我国完全自主知识产权的创新农化产品，吡唑喹草酯代表了我国农药创制能力的显著提升。它为全球水稻种植者，特别是在应对抗性杂草问题上，提供了一个强大的新工具。
