新型 OLED 发光体合成路线与性能突破
基于硼核、具有窄发射带宽的蓝色有机发光二极管(OLED)材料,在下一代高分辨率显示领域展现出巨大潜力。然而,同时实现高效率和优异的工作稳定性,仍是设计此类深蓝色硼基发光体面临的关键挑战。
国际期刊《Journal of Materials Chemistry C》报道了一项重要进展:研究人员设计合成了一系列具有不对称结构的深蓝色发光体分子 B-N-S-1, B-N-S-2 和 B-N-S-3。研究发现:
- 基于 B-N-S-3 的深蓝色 OLED 器件表现出显著优势
- 该器件的最大外量子效率达到 6.7%
- 更关键的是,其工作寿命大幅提升至 136 小时
研究证实,降低发光体分子的系间窜越速率 (kISC) 是有效提高深蓝色荧光 OLED 工作稳定性的可行策略。
针对目标分子结构,ChemAIRS 提出了三条合成路线,为科研工作者提供参考。
路线一
汇聚路线,以 3a 和 3b 为关键中间体,构建 C-N 键后再进一步合成 B-C 键,得到目标产物。
路线二
经过傅克酰基化和烷基化后得到中间体 2a,进一步溴代和重排及还原得到中间体 6b,然后进行 C-N 偶联得到化合物 9b,与 9a 反应得到中间体 10a,最后形成 B-C 键得到目标产物。
路线三
该路线与路线二有部分重合,但中间体 4b 的合成路线不同(见下文)。最终,通过构建 B-C 键得到目标产物。
中间体的合成方案
通过胺与羟基的烷基化反应,然后进行酮的亲核加成得到叔醇官能团,进而完成分子内的傅克烷基化反应和溴代得到关键中间体 4b。
参考文献:
Bai K, Li M, Tan X, et al. Reducing intersystem crossing rates of boron emitters for high-efficiency and long-lifetime deep-blue OLEDs[J]. Journal of Materials Chemistry C, 2023, 11(46): 16159-16167.